Gentleman wurde in Osnabrück als Sohn eines evangelisch-lutherischen Pastors geboren, zog aber schon im ersten Jahr nach Köln und ist in der Kölner Südstadt aufgewachsen. In seiner Jugend besuchte er erst die Kaiserin-Augusta-Schule und danach das Hansagymnasium. Er wurde von beiden Schulen verwiesen und wechselte dann zum Humboldt-Gymnasium, das er freiwillig verlassen hatte. Gentleman reist seit seinem 18. Lebensjahr regelmäßig auf die Karibikinsel Jamaika, dem Ursprungsort des Reggae und Dancehall.
Gentleman lebt heute in Köln, ist Vater zweier Kinder und mit der US-amerikanischen Sängerin Tamika verheiratet, die für Gentleman auch im Background mitsingt. Sein Bruder betreibt ein Restaurant in Köln-Ehrenfeld. Seine Schwester Ann-Kathrin Otto ist Künstlerin und Filmausstatterin und moderiert im ZDF das Magazin Wohnen & Design bei Volle Kanne.